¿Que son los
Grupos Funcionales?
Un grupo funcional es
un átomo o grupo de átomos que identifica a una clase de compuestos orgánicos.
Es una estructura que se caracteriza por una conectividad y composición
específica de cadenas de hidrógeno y carbono que forman hidrocarburos que se
dividen: compuestos aromáticos (grupo arilo), alcoholes, aldehídos, cetonas,
carboxílicos, éteres, aminas, esteres y amidas.
ALCOHOLES:
Son los derivados
hidrolizados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos los átomos de
hidrógeno por grupos OH.
Propiedades físicas.- Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros
términos son líquidos solubles en agua; del C5 al C11 son aceitosos e insolubles
en agua y los superiores son sólidos e insolubles en agua. El punto de
ebullición aumenta con el número de carbonos, dentro de un grupo de isómeros,
el alcohol primario tiene el punto de ebullición más alto, disminuyendo hasta
el terciario.
Propiedades químicas.- Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista
químico, de la siguiente manera: Reaccionan con los ácidos orgánicos e
inorgánicos para formar esteres.
Con los halogenuros dan productos de oxidación en los que se encuentran
halógenos:
CH3-Cl2OH à CCl3-COHCl2
Reaccionan con los metales fuertemente positivos:
2C2H5OH + 2Na à 2C2H5ONa +H2
Etóxido sódico
ALDEHIDOS Y CETONAS:
Si los alcoholes
constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos, los aldehídos y
las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes
primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas; continuando la
oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de
oxidación.
Propiedades físicas.- Con la excepción del metanal, que es un gas, los
aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos de carbono son líquidos de
olor agradable, sobre todos las últimas. Son muy solubles en disolventes
orgánicos, pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase.
Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos fuertes,
puesto que aceptan protones y forman sales de oxonio.
Propiedades químicas.- La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al
carácter no saturado del grupo carbonilo. Por reducción se obtienen los
alcoholes correspondientes:
CRH=O+[H] à R-CH2OHRRC=O+[H] à R-CHOH-R
ÁCIDOS CARBOXILICOS:
Los ácidos orgánicos
contienen carbono, oxígeno e hidrógeno y se encuentra en su molécula el radical
monovalente carboxilo –COOH. Se denominan monoácidos cuando sólo hay un grupo
carboxilo, diácios y triácidos, si tienen respectivamente dos o tres, etc.
Poseen las mismas propiedades que los ácidos en general, es decir, enrojecen el
papel tornasol, dan reacciones de neutralización con las bases, atacan a los
metales desprendiendo hidróheno, tec., y se hallan disociados, aunque
débilmente, en iones H+.
Propiedades físicas.- Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy
superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos, por lo general son sólidos,
a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces
(especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de
una red cristalina estable, Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos
son muy altos. Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua,
y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son
miscibles en agua. Son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de
hidrógeno con ellos.
AMINAS:
Las aminas se
consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los
hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno,
dos, tres o más hidrógenos, las amidas serán primarios, secundarios o
terciarios, respectivamente. Se designan poniendo la terminación amina,
característica de la serie al nombre de los grupos alquilo unidos al nitrógeno:
CH3-NH2 metilamina (CH3)2NH dimetilamina (CH3)2NC2H5 dimetiletilamina
En las aminas, los términos más bajos son gaseosos y solubles en agua, los
intermedios son líquidos y los superiores son sólidos. La solubilidad en agua
disminuye según aumenta el peso molecular. Los primeros terminos son volátiles
y de olor amoniacal.
Todas las aminas son bases, incluso más fuertes que el amoniaco:
R-NH2+H2O à RNH3-+OH
Reaccionan con los ácidos, formando sales de amonio:
CH3-NH2+ClH à [CH3-NH3]+Cl-
AMIDAS:
Las amidas responden a
la fórmula general y se separan deshidratando las
sales amónicas de los ácidos grasos:
R-CO-O-NH4 à R-CO-NH2+H2O
Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinación
de su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se
derivan. Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de
la serie son solubles en agua. Las amidas constituyen el término intermedio de
hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos
(R-CO-O-NH4): R-C≡Nà R-CO-NH2à R-CO2NH4
Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se
transforman en ácidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la
formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que
hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico. Pueden
engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-Na
Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar
en distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el
carácter anfótero de los mismos.
ESTERES:
Son compuestos
organicos que tienen como fórmula general CnH2n+2O y su estructura se
expresa por R-O-R´. Pueden clasificarse como derivados de los alcoholes, al
sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo, y son
análogos a los óxidos de los metales monovalentes, por lo que se consideran
también como óxidos orgánicos (óxidos de alquilo o anhídridos de alcoholes).
Propiedades físicas.- Los términos inferiores son gaseosos o líquidos
volátiles de olor agradable. Tienen puntos de ebullición más bajos que los de
los alcoholes del mismo número de átomos de carbono y son menos densos que el
agua y poco solubles en ella.
Propiedades químicas: Si se calientan los éteres a presión con
ácido sulfúrico diluido se transforman en alcoholes:
R-O-R+H2O à 2ROHSO4H2
Dan reacciones de sustitución con los halógenos:
CH3-CH2-O-CH2-CH3 à CH3-CHCl-O-CH2-CH3 à CH3-CHCl-O-CHCl-CH3Cl2 Cl2
Si esta reacción se realiza a la luz, se sustituyen todos los átomos de
hidrógeno, formándose:
CH3-CCl2-O-CCL2-CCl3
